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東京の経営者を悩ませる事務の困りごと7つと雇う前に試す解決策
公開日 : 2026.08.07
更新日 : 2026.08.07
売上や資金繰り、採用については相談できても、「事務が回らない」「請求書の処理に追われる」「経理や総務が属人化している」といった事務の悩みは、誰にも相談できず抱え込んでいる経営者は少なくありません。
特に少人数で事業を運営する東京の企業では、経営者自身がバックオフィス業務を担い、本来注力すべき経営判断や営業活動に時間を割けないケースも多く見られます。
この記事では、経営者が抱えやすい事務の困りごとを7つに整理し、その原因を診断できるよう解説します。さらに、課題に応じて「採用以外も含めた4つの解決策」の中から、自社に合った方法を見つけられるよう分かりやすくご紹介します。
東京の経営者に共通する、事務の困りごと7つ
事務の悩みは企業ごとに異なるように見えて、実は多くの経営者が共通した課題を抱えています。
特に東京では、人材確保の難しさや業務量の増加により、バックオフィスの負担が経営者や少人数の社員へ集中しやすい傾向があります。その結果、本来注力すべき営業や経営戦略に十分な時間を確保できず、会社の成長にも影響を及ぼすことがあります。
ここでは、東京の中小企業経営者によく見られる事務の困りごとを7つご紹介します。自社に当てはまるものがないか、ぜひ確認してみてください。
①見積書と請求書の処理で、経営者の夜と週末が消えていく
事務スタッフが不在、あるいは人手が足りない企業では、見積書や請求書の作成・送付、入金確認といった事務作業を経営者自身や営業担当者が兼任しているケースが少なくありません。
本来であれば顧客との商談や新規開拓、経営判断に充てるべき時間が、日々の事務処理に奪われてしまいます。その結果、日中に終わらなかった業務を夜間や週末に持ち帰り、「気づけば休日も請求書を作成していた」という状況に陥ることもあります。
事務作業そのものが問題なのではなく、売上を生み出すコア業務に集中できない状態が続くことこそ、企業の成長を妨げる大きな課題といえるでしょう。
②「あの人が辞めたら業務が止まる」という属人化の不安
バックオフィス業務は、経理や労務、給与計算、請求管理など専門知識を必要とする業務が多く、担当者を簡単に代替できないという特徴があります。
さらに、中小企業では少人数で業務を回しているため、一人の担当者に業務やノウハウが集中しやすく、「その人しか分からない」状態になりがちです。このような属人化が進むと、担当者の退職や休職、急な欠勤が発生しただけで業務が滞り、請求漏れや給与支給の遅延、取引先対応の停滞といった深刻な問題につながる可能性があります。
「あの人が辞めたら会社が回らない」という不安は、多くの経営者が抱えるバックオフィス特有の事業リスクといえるでしょう。
③求人を出しても来ない、採用しても定着しない
事務スタッフを採用したくても、「求人を出しても応募が来ない」「ようやく採用できても内定を辞退される」「入社後すぐに退職してしまう」といった悩みを抱える中小企業は少なくありません。
知名度や待遇面で大企業との競争が避けられないうえ、採用活動に十分な時間や予算を割けないことも、中小企業ならではの構造的な課題です。実際に、2024年版中小企業白書では、中途・新卒採用ともに「応募が少ない」が最も大きな採用課題として挙げられています。
さらに、人材不足が続く企業ほど採用した人材の定着率も低い傾向が示されており、採用だけでなく「定着」まで見据えた対策が欠かせません。
④月末月初だけ忙しく、1人分の仕事量にならない
事務業務は毎日均等に発生するわけではなく、月末・月初の請求処理や給与計算、締め作業などに業務が集中する傾向があります。
一方で、それ以外の時期は比較的落ち着くため、フルタイムの事務スタッフを1人雇うほどの業務量ではないと感じる企業も少なくありません。しかし、「忙しい時期だけ人手が欲しい」というニーズに合う採用は難しく、人員配置の判断が後回しになりがちです。
その結果、繁忙期には経営者や営業担当者が事務作業を兼任し、本来取り組むべき業務に支障が出るという悪循環が生まれます。「採用するには業務量が足りないが、このままでは回らない」という中途半端な状況こそ、多くの中小企業が抱える共通の課題です。
⑤紙とExcelの運用から抜け出せない
営業やマーケティングなどのフロント部門ではデジタル化が進む一方で、バックオフィスでは今も紙の書類やExcelを中心とした運用が続いている企業が少なくありません。
紙の申請書や押印が必要な承認フローは、確認や回覧に時間がかかり、業務全体のスピードを低下させる要因になります。また、手入力や転記作業が多いことで入力ミスや確認作業が増え、人件費や印刷・保管コストも膨らみがちです。
「今までこのやり方で問題なかった」という理由で運用を変えられず、非効率な業務が積み重なっているケースも少なくありません。バックオフィスのデジタル化の遅れは、単なる業務効率の問題ではなく、経営全体の生産性や意思決定のスピードにも影響を与える課題となっています。
⑥インボイス・電子帳簿保存法・労務対応が追いつかない
近年はインボイス制度や電子帳簿保存法への対応に加え、社会保険や労務関連の制度改正など、バックオフィスに求められる知識や対応範囲が年々広がっています。
そのたびに業務フローの見直しやシステム変更、社内ルールの整備が必要となり、経営者や事務担当者の負担は増える一方です。
しかし、中小企業では法務・経理・労務の専門知識を持つ人材が社内にいないことも多く、「この対応で本当に合っているのだろうか」と不安を抱えながら業務を進めているケースも少なくありません。
制度改正への対応が後回しになると、税務や労務上のリスクにつながる可能性もあるため、専門知識を継続的に補える体制づくりが重要になっています。
⑦チェックする人がいないため、ミスに気づけない
事務担当者が1人しかいない、あるいは経営者自身が事務を兼任している企業では、作成した書類や入力内容を第三者が確認する「ダブルチェック」の仕組みを作ることが難しくなります。
どれだけ経験豊富な人でも、忙しい状況では入力ミスや請求漏れ、振込金額の誤りなどのヒューマンエラーを完全に防ぐことはできません。しかし、確認する人がいなければミスはそのまま見過ごされ、取引先との信頼低下や金銭的な損失につながる可能性があります。
問題は担当者の能力ではなく、ミスを発見・防止する仕組みがないことです。人に頼る運用ではなく、チェック体制や業務フローを整備することが、バックオフィスの品質向上には欠かせません。
困りごとの正体は「量」「専門性」「仕組み」の3つに分かれる

ここまでご紹介した7つの困りごとは、一見すると別々の問題に見えるかもしれません。
しかし、その原因を整理すると、多くは「業務量」「専門性」「仕組み」の3つに集約できます。人手が足りないのか、専門知識が不足しているのか、それとも業務フローや体制に課題があるのか。
原因を見極めずに「とりあえず採用する」といった対策を講じても、根本的な解決にはつながりません。まずは自社の課題がどこにあるのかを把握することが、最適な解決策を選ぶための第一歩です。
7つの困りごとを3つに仕分けると、打ち手が変わる
7つの困りごとを整理すると、以下のように分類できます。
①見積書・請求書対応
④繁閑差による業務負荷
⑦ダブルチェック不足:「量」の問題
⑥法改正への対応:「専門性」の問題
②業務の属人化&⑤紙・Excel中心の運用:「仕組み」の問題
③採用難:業務そのものではなく、「どのような手段で解決するか」という解決策の問題
このように原因を切り分けることで、必要な打ち手が見えてきます。
例えば、業務量の課題であれば業務の一部を外部へ委託する方法が有効な場合がありますし、仕組みの課題であれば業務フローの見直しやデジタル化が優先されます。専門性が不足しているなら、専門人材や外部サービスを活用するほうが合理的です。
つまり、「困っているから人を増やす」という発想が、必ずしも最適解とは限りません。まずは課題の正体を見極め、それに合った解決策を選ぶことが、時間やコストを無駄にしないための近道です。
東京だからこそ難しい:事務職の採用競争と人件費が選択肢を狭める
東京では、多くの企業が限られた人材を奪い合っており、事務職の採用も例外ではありません。
給与水準が全国的に高いことに加え、求人広告費や人材紹介料などの採用コストも高額になりやすく、「とりあえず1人採用してみる」という判断が大きな経営リスクになり得ます。
実際、東京都は中途採用にかかるコストが全国でも高い水準にあり、採用活動に多額の予算を投じても、応募不足や内定辞退、早期離職によって十分な成果を得られないケースも少なくありません。
また、採用後には給与だけでなく、社会保険料や教育・引き継ぎの時間、マネジメントコストも継続的に発生します。そのため、課題が「人手不足」なのか、「業務の仕組み」なのか、「専門知識」なのかを見極めずに採用へ踏み切ると、期待した効果を得られない可能性があります。
だからこそ重要なのは、「採用するかどうか」ではなく、「自社に最適な解決策は何か」を比較検討することです。
次章では、事務の課題を解決する代表的な4つの選択肢を比較し、それぞれの特徴や向いているケースを解説します。
解決策は4つ:正社員雇用・派遣・システム化・事務代行

事務の課題を解決する方法は、一つではありません。代表的な選択肢には、以下の4つがあります。
- 正社員を雇用する
- 派遣スタッフを活用する
- システム化・DXを進める
- 事務代行サービスを利用する
それぞれ、得意とする課題や費用、導入までのスピード、向いている企業規模が異なるため、自社の状況に合わせて選ぶことが重要です。
ここでは4つの解決策の特徴やメリット・デメリットを比較し、どのような課題に適しているのかを分かりやすく整理していきます。
正社員雇用:年400万円超の固定費に見合う業務量があるか
正社員を採用すれば、社内にノウハウを蓄積でき、長期的な戦力として活躍してもらえる点は大きなメリットです。
しかし、東京で事務職を1人雇用する場合、年間給与に加えて社会保険料、賞与、採用広告費や人材紹介料、教育・引き継ぎにかかる時間的コストまで含めると、実質的な負担は年間400万円を超えるケースも珍しくありません。
そのため、業務量がフルタイム1人分に満たない企業では、人件費が固定費として重くのしかかる可能性があります。また、教育を担当できる人材が社内にいなければ、経営者自身が育成に時間を割くことになり、本来の業務が圧迫されることもあります。
正社員雇用は有効な選択肢ですが、「継続的に1人分の仕事があるか」「育成できる体制が整っているか」を十分に見極めたうえで判断することが重要です。
派遣:即戦力だが、契約期間と時給上昇がネックになる
派遣スタッフは、募集や採用にかかる時間を短縮し、比較的早く実務経験のある人材を確保できる点が大きなメリットです。
急な欠員補充や繁忙期の対応には有効な選択肢といえるでしょう。一方で、東京では事務職の派遣時給が高水準にあり、長期間利用するとコストが膨らみやすいという側面があります。
また、派遣法によるいわゆる「3年ルール(抵触日)」への対応が必要になるケースがあるほか、業務内容の指示や進捗管理は派遣先企業が行うため、受け入れ体制や教育の手間が不要になるわけではありません。
短期的な人手不足には適していますが、長期運用や業務の属人化解消まで期待する場合は、他の選択肢との比較も重要です。
システム化:仕組みの問題には効くが、運用する人が必要
クラウド会計や経費精算システム、電子契約などの導入は、入力ミスの削減や業務の標準化、ペーパーレス化によるコスト削減に効果的です。
特に、紙やExcelを中心とした運用から脱却したい企業にとって、システム化は「仕組み」の課題を解決する有力な手段といえるでしょう。しかし、システムは導入するだけで成果が出るわけではありません。業務フローの見直しや初期設定、社員への定着支援、運用ルールの整備を担う人材がいなければ、結局は従来のやり方に戻ってしまうケースもあります。
システム化を成功させるには、ツールそのものだけでなく、それを継続的に運用・改善できる体制まで含めて検討することが重要です。
事務代行・オンラインアシスタント:量と専門性の問題に月数万円から
事務代行やオンラインアシスタントは、必要な業務を必要な時間だけ外部の経験者へ依頼できるサービスです。
経理や労務、秘書業務、請求書作成など幅広いバックオフィス業務に対応しており、月数万円程度から利用できるサービスも増えています。正社員のように固定費が増えず、採用活動や教育に時間をかける必要がないため、「フルタイム1人分の仕事はない」という企業でも導入しやすい点が特徴です。
また、繁忙期だけ依頼時間を増やすなど柔軟に利用できるため、①見積書・請求書対応、④繁閑差による人手不足、⑥専門知識が必要な業務、⑦ダブルチェック体制の不足といった課題にも対応しやすくなります。
特に、業務量や専門性に悩む企業にとっては、コストと柔軟性のバランスが取りやすい選択肢といえるでしょう。
困りごと×解決策の対応表と、「雇える会社こそ外注から」の理由
ここまで見てきたように、事務の課題は原因によって適した解決策が異なります。
そのため、「採用するか、しないか」という二択ではなく、課題に応じて最適な手段を選ぶことが重要です。ここでは、7つの困りごとと4つの解決策の対応関係を整理するとともに、「採用できる会社でも、まずは外注から始める」という選択肢が合理的な理由について解説します。
コストやリスクを抑えながら、自社に合った体制を見極めるための考え方を確認していきましょう。
7つの困りごとを4つの解決策に当てはめる早見表
|
困りごと |
正社員雇用 |
派遣 |
システム化 |
事務代行・オンラインアシスタント |
|
① 見積書・請求書処理で夜・休日が消える |
〇 |
〇 |
△ |
◎ |
|
② 「あの人が辞めたら止まる」属人化 |
〇 |
△ |
◎ |
〇 |
|
③ 求人を出しても来ない・定着しない |
△ |
〇 |
△ |
◎ |
|
④ 月末月初だけ忙しい |
△ |
〇 |
△ |
◎ |
|
⑤ 紙・Excel運用から抜け出せない |
△ |
△ |
◎ |
〇 |
|
⑥ 法改正対応が追いつかない |
〇 |
△ |
△ |
◎ |
|
⑦ ダブルチェックできない |
〇 |
△ |
〇 |
◎ |
評価の目安
- ◎:特に効果が高い
- 〇:有効
- △:一定の効果はあるが、単独では解決しにくい
この表から分かるように、すべての課題を「正社員採用」で解決しようとすると、人件費や採用リスクが大きくなります。
一方、システム化は「仕組み」の課題に強く、事務代行・オンラインアシスタントは「業務量」や「専門性」の課題に柔軟に対応できます。まずは自社の課題がどこにあるのかを見極め、その課題に最も効果的な手段を選ぶことが、無駄なコストや遠回りを防ぐポイントです。
「雇ってから業務を整える」より「外注で業務を整えてから雇う」
属人化を防ぐために最も重要なのは、人を増やすことではなく、業務を「見える化」することです。
事務代行やオンラインアシスタントを導入する過程では、依頼内容を整理し、業務を棚卸しして手順を明確にする必要があります。その結果、自然とマニュアルや業務フローが整備され、「誰が担当しても進められる状態」が生まれます。
この土台ができた後に正社員を採用すれば、引き継ぎがスムーズになり、教育期間の短縮や早期定着にもつながります。反対に、業務が整理されていないまま採用すると、新しい担当者への教育が属人的になり、同じ課題を繰り返す可能性があります。
だからこそ、採用を前提とする企業であっても、まずは外注を活用して業務を整えることが、採用失敗のリスクを抑え、持続可能なバックオフィス体制を構築する近道といえるでしょう。
事務の外注を試すときの進め方
事務の外注は、いきなり多くの業務を任せる必要はありません。
まずは負担の大きい定型業務や、切り出しやすい作業から小さく始めることが成功のポイントです。依頼する業務を整理し、任せる範囲や進め方、確認方法を決めておけば、外注先との認識のずれも防げます。
ここでは、事務の外注を無理なく試し、自社に合うかを見極めるための具体的な進め方を解説します。
最初の1ヶ月は「毎月発生する定型業務」から渡す
事務の外注を始める際は、最初から幅広い業務を任せるのではなく、毎月決まった手順で発生する定型業務からスタートするのがおすすめです。
例えば、請求書の発行・送付、経費精算の取りまとめ、データ入力、スケジュール管理などは、業務内容が比較的明確で引き継ぎやすく、外注の効果も実感しやすい業務です。まずは月に数時間〜十数時間程度の小規模な依頼から始め、品質やコミュニケーション、業務の進め方を確認しながら徐々に依頼範囲を広げていくと安心です。
無理なく運用できる形を見つけることで、経営者の負担を着実に減らしながら、将来的な業務改善や体制づくりにもつなげることができます。
秘密保持契約と情報の受け渡しルールを先に確認する
事務の外注では、請求書や経理データ、人事情報など機密性の高い情報を扱う場面があるため、契約前に情報管理体制を確認することが欠かせません。
まず確認したいのは、秘密保持契約(NDA)の締結に対応しているかどうかです。そのうえで、データの受け渡し方法やアクセス権限の管理、利用するクラウドサービス、情報漏えい防止のルールなども確認しておくと安心です。信頼できる事業者ほど、情報管理に関する方針や運用体制を明確にしています。
事前にルールを共有しておくことで、機密情報を安心して預けられるだけでなく、業務開始後の認識違いやトラブルも防ぎやすくなります。
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事務の悩みは、一つだけを解決しても根本的な改善につながらないことが少なくありません。
業務量や属人化、専門知識、人材不足など、複数の課題が重なっているケースが多いためです。だからこそ重要なのは、目の前の業務を引き受けるだけでなく、課題の原因を整理し、自社に合った解決策を提案してくれるパートナーを選ぶことです。
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詳しくは「無料で試してみる」フォームからお気軽にお問い合わせください。
まとめ
事務の悩みを解決する第一歩は、「人が足りない」と考える前に、課題の正体を見極めることです。
困りごとは「業務量」「専門性」「仕組み」の3つに整理でき、それぞれに適した解決策があります。選択肢は正社員雇用、派遣、システム化、事務代行・オンラインアシスタントの4つですが、重要なのは課題の性質に合わせて選ぶことです。
特に採用を検討している企業でも、先に外注で業務を整理・可視化しておけば、引き継ぎや教育がスムーズになり、採用失敗のリスクを抑えられます。まずは自社のバックオフィスがどれだけ改善できるかを確かめることから始めてみませんか。
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